1. При выплате дивидендов деньгами НДФЛ уплачиваете либо при снятии наличных (если наличкой), либо при перечислении на счет (если б/н).
Внести деньги на счет (я так понимаю это взнос учредителя) он может в любое время и до и после и во время всех остальных операций.
Уступка права, если не ошибаюсь означает что в день подписания договора у учредителя уже возникает доход, значит в этот день и НДФЛ должен уплачиваться (мое ИМХО). А произойдет заключение договора и выплата денежных дивидендов одновременно или нет это как решите та к и будет.
2.Как вам удобнее, но вообще можно одной.
3. Может.