Ответ:
1) Поскольку при выплате аванса НДФЛ не был удержан, организация должна удержать НДФЛ за счет любых денежных выплат в пользу работницы, которые будут произведены до конца года, в том числе за счет сумм причитающихся ей пособий.
2) Срок уплаты НДФЛ с аванса наступает не ранее окончания месяца, за который аванс был выплачен (т.е. 31 август).
Обоснование:
1) В рассматриваемой ситуации удержание налога при выплате аванса не производилось. Поэтому в силу п. 2 ст. 231 НК РФ организация - налоговый агент должна взыскать его с работницы до полного погашения задолженности по налогу.
На основании п. 2 ст. 226 НК РФ удержание у налогоплательщика начисленной суммы налога производится налоговым агентом за счет всех доходов, за исключением доходов, предусмотренных ст. ст. 214.3, 214.4, 214.5, 214.6, 226.1, 227, 227.1, 228 НК РФ. Выплачиваемое работнице пособие по беременности и родам, не является доходом, который предусмотрен в вышеперечисленных статьях, и, следовательно, из этого пособия налоговый агент должен удержать налог на доходы физических лиц. При этом необходимо учитывать, что удерживаемая сумма налога не может превышать 50% суммы выплаты (п. 4 ст. 226 НК РФ).
Если до конца налогового периода, в котором по решению суда была произведена выплата компенсации за время вынужденного прогула, организация не сможет удержать у работницы всю сумму неудержанного налога, исчисленного с суммы компенсации, то о невозможности удержать налог и его сумме организация должна письменно сообщить как работнице, так и налоговому органу. Это сообщение должно быть сделано не позднее 31 января года, следующего за годом выплаты работнице компенсации (п. 5 ст. 226 НК РФ). При этом работница, у которой налог не был удержан или был удержан не полностью, должна будет не позднее 30 апреля года, следующего за годом получения компенсации, представить в налоговый орган декларацию и самостоятельно исполнить обязанность по уплате налога (пп. 4 п. 1, п. 3 ст. 228, п. 1 ст. 229 НК РФ).
2) Налоговый агент производит исчисление, удержание и перечисление в бюджет НДФЛ с заработной платы (в том числе за первую половину месяца) один раз в месяц при окончательном расчете дохода работника по итогам каждого месяца, за который был начислен доход, в сроки, установленные в п. 6 ст. 226 НК РФ (Письма ФНС России от 15.01.2016 N БС-4-11/320, Минфина России от 27.10.2015 N 03-04-07/61550). Следовательно, организация - налоговый агент не обязана и не имеет права удерживать и перечислять НДФЛ при выплате аванса. Ведь налог за месяц с оплаты труда не может быть исчислен ранее окончания месяца (п. 2 ст. 223 НК РФ). Значит, если аванс выплачен до окончания месяца, то удержать НДФЛ с его суммы нельзя, поскольку он еще не рассчитан (не исчислен). Соответственно, срок уплаты НДФЛ с аванса наступает не ранее окончания месяца за который аванс был выплачен (т.е. 31 август).