100 тысяч это по 1 договору. При желании налоговая может через суд признать договор одним, если явно видно, что разбили на несколько частей один договор
Но уже давно прошло два месяца, чего вообще бояться? И как это Вы собрались задним числом выдавать что-то из кассы?
И на какой системе налогообложения ИП? Какой он Вам документ выдаст на получение наличных денег?